Os dois serviços não são projetados para facilmente mesclar um com o outro. Existem inúmeras ferramentas de sincronização disponíveis, mas quando você tem vários serviços de sincronização interagindo uns com os outros (neste caso: iCloud, serviço de meio-termo e Exchange são cada um seu próprio serviço de sincronização) você aumenta drasticamente a chance de sérios danos de sincronização.
Como o seu objetivo é ver todos os seus calendários em todo o lado, recomendo configurar ambos os serviços em todos os seus dispositivos. Você desejará usar os seguintes aplicativos, dependendo da plataforma, para uma experiência e visibilidade ideais para os dois calendários:
Mac: use o Apple Calendar (anteriormente, iCal). Consulte este guia para configurar os dois tipos de conta.
PC: use o Outlook. Veja este guia para configurar o iCloud no Outlook. Consulte este guia para configurar contas do Exchange no Outlook.
iOS: veja este guia para configurar o iCloud. Veja este guia para configurar o Exchange.