Não há nenhum benefício em ir com RAM mais rápida porque a velocidade é limitada pelo que sua placa-mãe suporta (o início de 2009 iMac tem um barramento frontal de 1066 Mhz.) Em teoria, a RAM mais rápida deve ser capaz de trabalhar em velocidades mais baixas e deve ser segura para instalar, no entanto macs tendem a ser exigente quando se trata de RAM, então eu recomendo aderir à RAM recomendada nas especificações do sistema.
Editar:
Mais frequentemente do que não o seu mac vai aceitar maior velocidade RAM. No entanto posso Causar problemas; um exemplo nos fóruns de suporte da Apple. Você pode encontrar histórias semelhantes em fóruns da Apple. É por isso que eu defendo o mais próximo possível das especificações.
Quanto à vantagem de possivelmente instalar a RAM em um futuro computador, em 2 anos você provavelmente será capaz de obter o dobro da memória RAM pelo preço (e estar querendo instalar o dobro da quantidade também).
Por último, se você comparar os 2 chips que você vinculou, você perceberá que a memória 1333 tem um Latência do CAS de 9, enquanto o 1066 tem uma latência (melhor) menor de 7. Então você está negociando uma vantagem imaginária para uma desvantagem real.