Existem algumas respostas confusas aqui, então vamos esclarecer: se você vai deixar o iTunes Match expirar, baixe primeiro as músicas que estão na nuvem para o disco rígido local. Quando estiver lá e você desligar o iTunes Match, esses itens permanecerão intocados no seu computador. Você não terá mais acesso ao que estava na nuvem.
Um dos grandes benefícios do iTunes Match é que você tem a oportunidade de converter todas as suas músicas para uma taxa de bits mais alta de 256 kbps. Tudo o que corresponde à nuvem está disponível para fazer o download novamente nesta taxa de bits. Ele não faz isso automaticamente na sua biblioteca e apenas as músicas correspondentes que o iTunes Match possui na iTunes Store estão disponíveis nesta taxa de bits.
Eu achei mais fácil acessar a visualização Álbum no iTunes (selecione um álbum que você sabe que tem uma taxa de bits mais baixa) e exclua-o do disco rígido local. O ícone da nuvem aparecerá abaixo da capa do álbum agora. Faça o download novamente com a taxa de bits mais alta clicando nesse ícone. Existem alguns avisos quando você exclui localmente; não marque a caixa que pergunta se você também deseja excluí-lo da nuvem por razões óbvias.