Se você possui um adaptador USB para SATA ou um transportador de unidade, pode facilmente colocar seu novo HDD nele, use o Disk Utility para particioná-lo com uma tabela de partição GUID e formatá-lo no Mac OS Extended Journaled.
Feito isso, reinicie o sistema e segure o CMD + R para inicializar no modo de recuperação do Lion. A partir daí, você pode optar por instalar o Lion em sua nova unidade. Feito isso, você pode migrar da unidade interna para que a nova unidade esteja agora executando o Lion e tenha todos os seus dados.
Agora você pode trocar as unidades com segurança.
Se você não tiver um adaptador USB para SATA ou um transportador de unidade, poderá criar um instalador USB do Lion com o próprio Lion Recovery Disk Assistant da Apple para instalar o Lion na nova unidade e restaurar os dados do Time Machine.
Você não precisa tocar no DVD do Leopard dessa maneira.