Respostas:
Se a opção "Copiar arquivos para a pasta Música do iTunes ao adicionar à biblioteca" estiver ativada, o iTunes fará uma cópia.
O local de armazenamento padrão é:
\username\Music\iTunes
\username\My Music\iTunes
\Documents and Settings\username\My Documents\My Music\iTunes
~/Music/iTunes/
Há também uma pasta especial dentro da pasta da biblioteca do iTunes (o que você definir se não for o padrão) chamada "Adicionar automaticamente ao iTunes", que é uma pasta monitorada. Sempre que você adiciona um arquivo a ele, enquanto o iTunes está em execução, ele o agarra e o move para o local correto. Eu apenas uso isso agora. Eu mantenho um apelido para ele em uma pilha no meu Dock.