Depende.
Conforme relatado no link Daring Fireball: ele não funciona para alguns aplicativos como o Transic, o Panison, o Unison ou o Coda. Os esquemas de licenciamento usados quando você compra através da App Store e diretamente do desenvolvedor são diferentes e não permitem isso.
Mas este artigo da Cult of Mac tem o autor atualizando com êxito uma versão do TextWrangler instalada anteriormente para a versão mais recente na App Store.
Eu apenas tentei um experimento rápido da Mac App Store.
Uma das ofertas mais tentadoras oferecidas é o TextWrangler, o excelente editor de texto para todos os fins do software Bare Bones. Está disponível na Web há anos e agora está disponível na loja.
Eu já tinha uma cópia instalada, mas, em uma inspeção mais minuciosa, minha versão existente era 3.1 e a da App Store era 3.5. Gostaria de saber o que aconteceria se eu clicasse no botão "Instalar"? A versão da App Store seria instalada separadamente? Haveria algum tipo de conflito? Ou isso simplesmente funcionaria?
Claro, apenas funcionou. O TextWrangler 3.5 foi instalado onde eu esperava, e a versão mais antiga foi substituída.
Então agora você sabe: se vir algo na loja que já está no seu disco rígido, não deverá ter problemas para instalar uma versão mais recente a partir daí.
Não concordo com a conclusão dos artigos do Cult of Mac: "se você encontrar algo na loja que já está no seu disco rígido, não deverá ter problemas para instalar uma versão mais nova a partir daí" - pois o Panic contradiz diretamente essa conclusão e eles constroem e vendem através da App Store, portanto, bastante autoritários lá.
Conversei com o desenvolvedor do meu aplicativo favorito do Twitter, Kiwi , e ele disse que não tinha certeza se a App Store poderia ser usada para atualizar cópias do Kiwi compradas antes da existência da App Store.
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