Eu tenho minha própria conta de email pessoal (uma conta do Gmail) e minha conta de email acadêmica (uma conta da universidade) como perfis diferentes no meu aplicativo Mail no OS X Snow Leopard. Às vezes, esqueço de mudar a conta de saída para a minha conta da universidade ao enviar um e-mail para meus alunos e ela será enviada da minha conta do Gmail. Isso não é grande coisa, mas eu preferiria que meus alunos nunca recebessem e-mails da minha conta do Gmail.
Existe uma maneira de o Mail avisá-lo ao enviar para um determinado endereço (ou um endereço que contenha uma certa chave?)