Sim, você pode executar um monitor a partir da porta normal do monitor e outro a partir de uma porta USB, mas você precisa de um conector especial que faça com que o Air pense que possui um segundo monitor conectado. Aqui está um exemplo no YouTube
Você precisa de algo como o Matrox Dual Head 2 Go, que permite ter vários monitores com o seu MacBook. O desempenho dos monitores conectados a USB tende a ser pior do que aqueles conectados a cabos de vídeo, de modo que seriam adequados para o uso regular do computador, mas provavelmente não para jogos, por exemplo.
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Com o lançamento de Macs compatíveis com Thunderbolt, agora você pode dirigir dois monitores Thunderbolt externos de MacBooks que possuem uma placa gráfica separada.