Isso pode não atender às suas necessidades, porque acho que isso exige uma pessoa presente nos dois lados, mas o que descobri é a abordagem gratuita mais simples que conheço: use o SoundFlower (um download gratuito do Cycling 74) para canalizar o áudio do sistema para o iChat, e use o iChat para enviar o áudio para outro computador.
Nas Preferências do sistema, vá para Som e defina o SoundFlower como Entrada e Saída. Observe que isso fará com que o som do sistema não passe pelos alto-falantes; portanto, para ativá-lo, execute o SoundFlowerbed (o front end fornecido com o SoundFlower) e defina a saída do SoundFlower para os alto-falantes.
Agora inicie o iChat e vá para Preferências. Nas preferências de Vídeo / Áudio, você pode definir qual entrada usar; provavelmente o padrão é o seu microfone, mas você pode defini-lo como SoundFlower. Agora, quando você faz um bate-papo por voz com outra pessoa, ela ouvirá o áudio do seu computador.
Isso cuida do áudio. Para o vídeo, você pode usar a funcionalidade de compartilhamento de tela incorporada no iChat ou usar o Compartilhamento de tela nas Preferências do sistema.