Respostas:
O problema parece ocorrer quando você desmonta a imagem usando umount.
Remonte a imagem (usando hdiutil attachou clique duas vezes na imagem) e use o comando hdiutil detachnovamente. Isso desmontará e ejetará a imagem.
hdiutil detach /Volumes/<your image>
reinicie sua máquina e execute-a novamente, deve funcionar.