Como o Mail.app teve problemas para se conectar às várias contas, tentei 'redefini-lo' removendo todas as contas e as senhas armazenadas no Keychain Access.app. Em seguida, adicionei novamente todas as contas de email.
No entanto, por algum motivo, todas as regras configuradas também foram excluídas, mesmo que não estejam diretamente vinculadas a uma conta de email específica.