Não sei se essa é realmente uma "solução" por si só, mas é uma solução alternativa que prefiro: alterei o "Organizar por" para "Nenhum", conforme descrito aqui Mac OS X - Caixa de diálogo Abrir arquivo: não é possível classificar ou redimensionar colunas
Isso elimina a categorização em Hoje / 7 dias / 30 dias / etc. completamente, e apenas fornece uma caixa de diálogo direta que permite classificar da maneira que desejar (seja Data da modificação, ou Nome ou Tamanho). Acho isso muito mais útil e não vejo a vantagem da outra visão (que é quase inútil por esse bug No Date).
Observe que alguns aplicativos (por exemplo, MS Office) não permitem alterar a configuração de organização automática. Basta abrir outro aplicativo que funcione (por exemplo, Chrome) e configurá-lo lá (basta ir em Abrir arquivo ou similar - você não precisa realmente abrir o arquivo). Esta ação parece definir essa configuração globalmente (em 10.8.4).
Esse problema está em toda a web. Por que a Apple não comenta sobre isso? Não se importa com seus usuários? Por que ele não libera uma correção? O iTunes é muito mais importante? Esse bug parece quase ridículo: a configuração de organização usada para categorização é (normalmente) "Data de modificação" e a data real de modificação é mostrada claramente na coluna Data de modificação. A indexação no caso geral talvez precise ocorrer não em tempo real (por exemplo, se você estiver visualizando "Todos os arquivos"), mas quando abrirmos uma caixa de diálogo, não será possível apenas os arquivos (geralmente muito poucos, mas mais importantes) sem data indexado manualmente naquele momento?