Não, as ondas gravitacionais não podem passar através de um buraco negro.
Uma onda gravitacional segue um caminho no espaço-tempo chamado geodésico nulo. Este é o mesmo caminho que seria seguido por um raio de luz viajando na mesma direção, e as ondas gravitacionais são afetadas por buracos negros da mesma maneira que os raios de luz. Assim, por exemplo, as ondas gravitacionais podem ser refratadas por lentes gravitacionais, assim como as ondas de luz. E, assim como as ondas de luz, se uma onda gravitacional cruzar o horizonte de eventos em torno de um buraco negro, ela estará fadada a viajar para dentro da singularidade e nunca poderá escapar.
Há uma ressalva nisso. Quando falamos de uma onda gravitacional, geralmente queremos dizer uma ondulação no espaço-tempo que é relativamente pequena. Especificamente, é pequeno o suficiente para que a energia da onda gravitacional não afete significativamente a curvatura do espaço-tempo. Portanto, quando calculamos a trajetória de uma onda gravitacional perto de um buraco negro, tomamos a geometria do buraco negro como fixa, ou seja, não afetada pela onda, e calculamos a trajetória da onda nesse fundo fixo.
Essa é exatamente a mesma abordagem que usamos para calcular as trajetórias dos raios de luz. Como os raios de luz carregam energia e momento, então, pelo menos em princípio, eles têm seus próprios campos gravitacionais. Mas, tanto para os raios de luz quanto para as ondas gravitacionais que provavelmente existem no universo, a energia transportada é muito pequena para dar uma contribuição significativa à curvatura do espaço-tempo.
Quando você diz na sua pergunta:
Eu presumo que algo interessante acontece por causa da maneira como o espaço-tempo trabalha perto de buracos negros
Eu acho que você está pensando que a onda gravitacional poderia mudar a geometria perto de um buraco negro, mas, como descrito acima, as ondas gravitacionais típicas não têm energia suficiente para fazer isso. Seria razoável perguntar o que acontece se dermos energia suficiente à onda, mas a resposta é que ela não se comporta mais como uma onda simples.
As ondas gravitacionais existem em um regime chamado gravidade linearizada, em que obedecem a uma equação de onda que é basicamente semelhante à equação da onda que a luz obedece. Se aumentarmos a energia tanto que a gravidade se tornar não linear (como se fosse o caso dos buracos negros), as oscilações na curvatura do espaço-tempo não obedecerão mais a uma equação de onda e precisarão ser descritas pelas equações completas de Einstein. Por exemplo, foi sugerido, mas não comprovado, que ondas gravitacionais (ou leves) realmente de alta energia poderiam interagir entre si para formar um estado de ligação chamado geon . Confesso que não tenho certeza de quanto trabalho foi feito para estudar as oscilações neste regime.