A primeira e principal medida é o comprimento efetivo do tubo superior. É claro que existem outros fatores decisivos na forma como uma bicicleta se encaixa, mas o comprimento efetivo do tubo superior é o fator mais importante para determinar se uma bicicleta será adequada ou não.
As bicicletas ainda são medidas em termos de comprimento do tubo do assento, o que fazia algum sentido quando muitas bicicletas tinham o mesmo comprimento do tubo superior, independentemente do tamanho. Atualmente, essa medição praticamente não tem significado com os vários graus de geometria compacta implementados pela maioria dos fabricantes.
Para responder à sua pergunta, via de regra, as bicicletas de ciclocross não têm um tamanho maior do que as de estrada. Algumas pessoas gostam de usar um tamanho menor para uma bicicleta cross, outras um tamanho maior. Sua aposta mais segura é ter aproximadamente o mesmo comprimento de cabine que você possui em sua bicicleta de estrada. Se você montar um 58 que tem um toptube de 58 ish, as chances são de um 52, mesmo com um toptube de 54 ish, será muito pequeno.