A principal razão pela qual os mensageiros de bicicleta usam as malas é que você não precisa tirá-las para carregá-las ou descarregá-las. Se você está pegando e entregando coisas o dia todo, não quer se preocupar em levar e tirar uma mochila o tempo todo.
Uma razão secundária é que a forma retangular plana de uma bolsa mensageira é mais adequada ao tipo de coisas que os mensageiros tendem a carregar (por exemplo, documentos).
Quanto ao motivo pelo qual os outros tipos de mensageiros que não são de bicicleta os usam, não há dúvida de que a moda é uma parte importante. Todos nós queremos fingir que somos um desses tipos de espírito livre de mensageiro, em vez de ficar preso em um escritório o dia todo ;-)
Mas, além de serem vistas como mais descoladas, as sacolas são boas para transportar laptops devido à sua forma retangular plana. Mochilas projetadas para andar de bicicleta não costumam ser tão adequadas para laptops de tamanho completo - por exemplo, meu Deuter rucsac é fantástico para mountain bike, mas meu laptop de 13 "é um aperto para encaixar. (É claro que há ciclismo mochilas projetadas para levar laptops, mas não são muito usadas pelo que vi).
Pessoalmente, tenho sorte de que, na maioria dos dias da cidade, estou andando de bicicleta dobrável Brompton e uso uma bolsa de mensageiro que se prende ao quadro quando estou andando:
É perfeito para um laptop e, além de tirar o peso das costas, também o carrega baixo na bicicleta na frente, o que não atrapalha o manuseio.
Naqueles dias em que não tenho o Brompton, estou fazendo uma viagem de bicicleta / trem / bicicleta e como as pernas da bicicleta são curtas - e durante o dia eu posso ter que ir a um cliente em transporte público - eu uso uma bolsa estilo messenger diferente. Mas eu definitivamente não gostaria de usar uma bolsa de mensageiro para uma longa viagem, minha preferência seria ter a bagagem na bicicleta ou usar uma mochila.
(Além de ser fácil carregar e descarregar as sacolas estilo messenger, curiosamente, muitos fotógrafos - que também levam as coisas para dentro e para fora da sacola o dia todo - estão se mudando para sacolas, que podem ser facilmente giradas para acessar e não precisa ser ligado e desligado para acessar. Não é algo em que você pensa até usar uma mala, mas poder acessá-la sem precisar tirá-la é importante se você estiver dentro e fora disso o dia todo).