Acho que em temperaturas frias quentes como os 30s-40sF, o mais importante é manter minhas mãos e ouvidos aquecidos; o resto do meu corpo se cuida depois de alguns minutos de pedalada. (Suponho que sua roupa normal não deixe a pele exposta além de mãos e cabeça / pescoço. Se isso acontecer, bem, conserte-a primeiro.)
Tenha um bom par de luvas para parar o vento; experimente com luvas se as luvas não forem suficientes. Uma faixa de orelha de lã mantém meus ouvidos e testa quentes e não atrapalha o capacete, mas se isso não for suficiente ou o nariz se queixar, tente um moletom com capuz, meia ou balaclava.
Você pode achar que impedir que o vento retire o calor é suficiente para o resto do seu corpo; nesse caso, uma jaqueta de chuva comum ou um protetor de vento de nylon fará o trabalho. Caso contrário, experimente um capuz ou coloque um colete ou jaqueta de lã por baixo da capa de chuva. (Uma jaqueta resistente à água com forro de lã é basicamente isso; Land's End carrega isso, entre outros.)
Outras considerações secundárias: As mangas que estão bem ajustadas ao pulso (por exemplo, manguitos de malha elástica ou manguitos abotoados) evitam que o vento esgueire seu antebraço. A tripulação ou as meias mais longas fazem o mesmo com os tornozelos e as panturrilhas, ou, na sua falta, uma pulseira de ciclismo.