Meu conselho (como outros já disseram) é perder a tensão e, com o tempo, ajustá-la.
O grampo vai desgastar naturalmente, não se preocupe com isso.
Eu comecei a usar SPDs na semana passada e quando tentei (com uma carona "real" na parte de trás da minha casa) tudo correu muito bem, foi muito fácil entrar e sair!
Até que eu cometi um erro estúpido, com o pé esquerdo aberto e apoiado no chão, segurando meu peso, a bicicleta estava tombando para o lado esquerdo e eu nem percebi que tinha que torcer o tornozelo e cair no ombro esquerdo. Não muito dolorosa e uma ótima lição, passei cerca de 30 minutos andando e entrando e saindo muito!
Acredito que, se não caísse, não teria prestado tanta atenção como antes e não treinaria a entrada e a saída, mas, como em qualquer outra coisa, é uma questão de prática.