Muitos sites de mapeamento on-line têm dados de elevação que você pode usar para descobrir isso.
Exemplo 1: acesse http://maps.google.com/, escolha o ícone da bicicleta e peça instruções. Depois de exibir o mapa, mude para o "mapa" em vez da visualização de satélite e ative a sobreposição do terreno. Quando você pede instruções de bicicleta, ele tenta evitar subidas íngremes e a sobreposição de dados do terreno pode lhe dar uma idéia de como as coisas estão ruins. Você pode arrastar pontos na rota para forçá-la a fornecer uma rota específica.
Exemplo 2: acesse http://www.mapmyride.com/ - acesse a interface irritante para criar um novo passeio (há algumas coisas irritantes em anúncios). Depois de fazer isso, você poderá ver alguns dados, incluindo um gráfico das subidas. Faça isso em todas as rotas e compare lado a lado.
Existem muitos sites concorrentes para esse tipo de coisa que você pode pesquisar por aí.