Da minha experiência de andar de bicicleta, o fato de uma bicicleta ter duas rodas facilita bastante a travessia de obstáculos menores, como pequenas rachaduras na estrada. Segway também parece promissor neste aspecto, embora o guia do piloto esteja cheio de "não faça isso [geralmente se refere a tentar ultrapassar um obstáculo de maneira errada], caso contrário, seu Segway perde o domínio do terreno e você cai em grande" frases.
Agora um monociclo tem apenas um ponto muito pequeno de contato com a estrada. Como alguém sobrevoa obstáculos em um monociclo?