Certamente será mais difícil do que andar de bicicleta comum. Embora eu não sinta que seria impossível, de qualquer maneira. Os fatores a serem considerados são:
Peso - o Tandem pesa muito mais do que uma bicicleta comum
Vento - maior área de superfície significa mais efeito dos ventos laterais
Comprimento - isso vai muito pouco com o transporte, tanto quanto o leva até uma casa de amigos, além de virar, mas desempenha um fator importante no transporte futuro de carro ou ônibus
Os tandens têm um piloto e um foguete, o piloto traseiro é o foguista, e toda a direção é feita pelo piloto ou pela frente. Por isso, o fogareiro está lá apenas para ajudar a pedalar e aproveitar o passeio.
Então, sim, será mais difícil, mas eu não consideraria isso totalmente impossível. Você vai parecer solitário no entanto;)