A resposta à sua questão-título é "o ar em movimento exerce uma força sobre os obstáculos", e as rodas dianteiras da seção profunda têm mais área afetada por ventos laterais, então há mais força.
Em qualquer vento cruzado haverá alguma força lateral que aplique um torque de giro na roda dianteira de quase todas as bicicletas (ou seja, zero bicicletas de rake foram feitas, mas elas têm menos trilha do que é comum hoje em dia). O diagrama abaixo mostra o design normal, um pouco exagerado como era o estilo nos anos 60:
(através do estimado Dave Moulton cujo post eu obtive a imagem contém uma discussão interessante sobre porque nós temos a trilha)
Observe que o centro de arrasto / centro da roda está à frente do eixo de rotação. Assim, a força do vento do lado tenderá a girar a roda a favor do vento, na mesma direção em que o vento está empurrando a bicicleta. Assim, o cavaleiro tenderá a ficar em pé, a menos que o turn faça com que eles colidam com alguma coisa.
A moto que você imaginou tem o design oposto - como o vento empurra a moto e o ciclista para longe, o arrasto atrás do eixo de direção irá transformar a direção no vento. Eu prevejo que em muitos casos o centro de massa se moverá a favor do vento enquanto o suporte se move contra o vento, resultando em uma queda. Mas observe que o design da roda dianteira na foto requer, na melhor das hipóteses, condições limpas e secas para operar, e essas normalmente só são encontradas em velódromos internos, o que faz com que os ventos laterais não sejam um problema.
O OP pergunta sobre os efeitos do aerofólio: Formas mais aerodinâmicas podem gerar forças laterais devido aos efeitos do aerofólio, já que muitas vezes ajudam a impulsionar a bicicleta como retardando-a - é por isso que os registros de velocidade devem ser definidos em condições de vento zero.
Ignorando o arrasto apenas para este exemplo, a direção da força do vento é afetada pelo movimento de uma forma aerodinâmica, mas não por uma forma arredondada. A direção do vento aparente muda, mas os componentes do vetor ainda são apenas movimento + vento. Mas como o arrasto não é linear, a força total de arrasto será maior na soma (é por isso que os ventos contrários são tão irritantes), mas a força lateral não mudará muito.
O ponto-chave, porém, é que a força lateral ainda está presente, independentemente da forma da seção. Você poderia ter um plano perfeitamente plano e ainda sentiria a força lateral.
E o que importa para o piloto é que a força lateral existe. Uma vez que você tenha essa força, as discussões acima da geometria se aplicam. Onde a força impacta e como isso altera o equilíbrio e a direção da moto é o que dificulta o vento. Se existe um componente de força para a força, isso não afeta o equilíbrio ou o manuseio.
É definitivamente possível que a turbulência do garfo signifique que há menos força lateral na roda atrás do garfo. Mas quanto mais simplificado for o garfo, menos verdade será. Para a moto que você imaginou acima, não há nenhum efeito, já que o "garfo" é mesclado no bordo de fuga da roda. Em vez disso, a bicicleta terá o efeito oposto - haverá mais força lateral na parte de trás da roda, porque há muito mais área de superfície atrás do eixo de articulação da roda (o tubo da cabeça).