Para a maioria das pessoas, o conselho é que você mantenha o pé o mais plano possível. Existem alguns ciclistas que andam na ponta dos pés (mesmo alguns famosos no Tour), mas eles pediram que um treinador determinasse que, em seu caso específico, há benefícios em andar na ponta dos pés.
É improvável que você consiga manter o pé totalmente nivelado, pois ele atinge a parte superior do curso do pedal, mas ele deve estar nivelado durante o curso de força e na parte inferior à medida que você puxa o pedal para girar.
Como resposta a um dos outros pôsteres, tenha muito cuidado com o tornozelo. Embora seja apresentado como uma grande coisa, muitos treinadores acham que não faz nada e é um conto de mulheres velhas. Alguns até acham que isso é prejudicial para você. Anexei alguns links para leituras adicionais sobre o assunto.
Pela leitura acima, e outros artigos sobre o assunto, estou inclinado a recomendar contra. No mínimo, converse com um profissional médico que possa analisar sua técnica de pedalagem e biomecânica e aconselhá-lo adequadamente.