Do ponto de vista puramente físico, a única maneira de você perder o equilíbrio ou cair da situação descrita é exagerando na passagem do carro e causando a queda você mesmo.
Se houver caminhões grandes em alta velocidade, há uma possibilidade muito pequena de você estar no lugar errado, e o pequeno movimento da roda dianteira causado pela turbulência do caminhão pode empurrá-lo para dentro de uma rachadura ou algo assim e causar uma outono. No entanto, em 20 anos de pilotagem, eu nunca ouvi falar disso acontecendo com ninguém.
De certa forma, sim, é uma questão de você estar confiante em sua habilidade na bicicleta. Essa confiança vem com o tempo, e acho que, à medida que você continua andando e sentindo o efeito da esteira do carro, e permanece em pé e sob controle, você ganha essa confiança.
A única coisa que vejo como perigosa para você nessa situação é o seu medo. Se você permitir que esse medo (razoável) faça com que você exagere, vacile, estremece ou o que você tem, poderá perder o controle da bicicleta e colidir.
Se você sentir medo dessa situação nesse nível, considere escolher uma rota mais relaxante para percorrer.
Será mais confortável, menos perigoso, porque você terá menos medo e simplesmente gostará de andar mais.
Por favor, não se ofenda porque estou discutindo esses medos abertamente. Não se destina a ser de forma alguma. Todo mundo os tem, e a melhor maneira de lidar com eles é deixá-los abertos, onde você pode pensar neles racionalmente. Principalmente, isso diminui o poder do medo.
Como Neil disse, a antecipação dos movimentos de carros e outros objetos ao seu redor é sua melhor defesa contra turbulências excessivas e a possibilidade de exagerar.