Você não está exagerando o risco, tanto quanto o que aconteceria com o objeto que conseguiu ficar preso a um trem de força fixo em alta velocidade. Talvez você esteja exagerando o risco de isso acontecer.
Não vejo muitos objetos gerenciando essa façanha, sem um planejamento sério da parte de alguém, e a menos que seja carne e osso, ou algo que seja duro o suficiente para que o anel não a atravesse, haverá um dano mínimo.
Se um graveto ficar preso no anel da corrente, ele será cortado ao meio. E daí se acontecer? Nada vai acontecer com o ciclista, e até a chance de danificar a moto é mínima. A mesma coisa com pincel. A menos que seja grande o suficiente para impedi-lo de pedalar, então não há problema. E como os dispositivos raramente são montados fora da estrada, a chance dessas duas coisas acontecerem seria bastante remota.
Eu tive a perna da minha calça presa em um cinto de fixação, e tudo o que fiz foi rasgar a calça e me ensinar a escolher melhor em que roupa eu uso.
Não há nenhum dano real a um guarda-chuva, mas também não há muitos benefícios que eu possa ver; portanto, se você quiser um, vá em frente, mas ficarei bem sem ele. Eu diria que a falta de freios é um risco muito maior ao andar na estrada.