Uma coleção de pensamentos sobre algumas das perguntas que você levantou. A resposta curta para a pergunta do título é 'sim'. Leia mais para alguns detalhes.
Equipamento
Se você tem o orçamento para várias motos novas, isso é ótimo. No entanto, com base em suas necessidades aparentes, eu sugiro que a 'bicicleta de passeio mais séria' seja uma bicicleta de ciclocross. Você pode colocar slicks em uma bicicleta cruzada e ela é efetivamente uma bicicleta de estrada. Você simplesmente coloca pneus diferentes para quando quiser correr / treinar na lama.
Treinamento de inverno e primavera
Se estiver dentro do seu orçamento, definitivamente adquira um treinador. Eles estão longe de ser empolgantes, mas as sessões regulares do treinador durante o inverno farão maravilhas para a sua forma física na primavera. Na maioria das vezes, você vai querer andar de bicicleta para respirar profundamente, mas ainda assim pode manter uma conversa.
Realmente não há muito sentido em fazer algo realmente doloroso durante esse período, além do combate ao tédio de invernos longos. Se você pratica esportes na neve, o esqui cross country é uma ótima maneira de ficar em forma durante o inverno, que não envolve estar dentro o tempo todo.
Primavera e verão
Monte lotes. Diverta-se. Ouça o seu corpo e se adapte profissionalmente à sua nova bicicleta de estrada ou cross, é surpreendentemente fácil se machucar no início de um novo esporte. Você vai querer começar a andar mais rápido de vez em quando. Encontre algumas rotas ou colinas locais nas quais você ocasionalmente tenta estabelecer registros pessoais.
Você é novo no esporte, portanto, na maioria dos lugares, suas corridas serão <40 minutos. Isso significa que você não precisa sair e martelar por 4 horas. (E não deveria, a menos que você realmente goste disso)
O único treinamento específico real que eu sugiro neste momento (no final do verão) é ocasionalmente fazer coisas como 20 segundos de corrida, 20 segundos de pedalada suave, repetir por vários minutos de cada vez. Faça uma pausa por alguns minutos e faça-o novamente algumas vezes. Faça isso uma ou no máximo duas vezes por semana.
A principal razão pela qual sugiro isso é porque 'cross é extremamente estocástico. Diferentemente das corridas de estrada (corrida ou ciclismo), triatlos ou a maioria dos outros esportes de resistência razoavelmente comuns, uma corrida cruzada costuma ter 10 segundos de folga, 5 segundos de frenagem e pisar em um gancho de cabelo, 30 segundos de folga, desça da bicicleta, corra, pedale com cuidado por uma curva fora da curva, nivelada por 15 segundos ... Você entendeu a idéia, mas seu corpo precisa experimentar isso algumas vezes antes de fazer uma corrida.
Habilidades técnicas
Embora eu não ache que você precise gastar muito tempo nisso no início de sua carreira, você também não quer experimentar essas coisas pela primeira vez em uma corrida.
Encontre um bom parque nas proximidades. Encontre algumas árvores próximas e tente andar em um padrão '8' ao redor delas o mais rápido possível. Faça isso em condições secas e úmidas. Sua bicicleta escapará por baixo de você eventualmente. Saiba como é a sensação antes de a bicicleta acabar, isso é importante.
Toda corrida terá uma parte em que você precisa desmontar. Ande por 30 segundos com dificuldade, desmonte, corra com a bicicleta por 30 segundos, depois volte e ande novamente. (Youtube para técnicas, eu sugiro que não tente remontar o vôo, geralmente não vale a pena ...)
Corridas
Você praticou, andou pilotando por um ano, ótimo! Vá lá e corra. Faça pelo menos uma volta ou duas do percurso antes da corrida. Você quer estar bem aquecido antes de começar e depois se soltar.
Alguns outros pontos aleatórios. Devido à natureza dura / costa / dura / costa de uma corrida de ciclocross, você quase certamente explodirá. Esta pode ser uma experiência nova e empolgante, portanto, você deve estar ciente disso. Você vai querer descer da bicicleta agora e talvez deitar por um tempo. Isto é normal. O Cyclocross é um evento de resistência, então você precisará ocasionalmente diminuir o ritmo e se recuperar.