O maior obstáculo a um projeto como esse é o de jogadores em um determinado período de tempo, que são classificados em relação aos outros jogadores daquele período. Isso leva a duas distorções da matemática que não são triviais para compensar:
1) Outliers. Dado um jogador em particular que está muito acima de seus contemporâneos, é difícil atribuir uma classificação precisa. Paul Morphy estava ganhando constantemente, e por isso é difícil saber até que ponto seus contemporâneos o posicionam, para citar um exemplo. Se um jogador perder 2 jogos em trinta, por exemplo, não é possível saber com certo grau de certeza que se o número fosse aumentado para 60, ele perderia 4. Podemos adivinhar, mas é tudo o que podemos fazer.
2) Tamanho do pool de jogadores. Se assumirmos que a habilidade do jogador segue uma distribuição normal, a distância entre os extremos será maior devido a um conjunto maior. Isso não indica que um jogador no extremo de uma piscina menor é menos qualificado que um jogador no extremo de uma piscina maior, embora o número atribuído seja maior para a piscina maior.
Duvido que a questão permita que ela seja resolvida matematicamente, deixando a todos espaço de sobra para discutir nas próximas décadas.