As fotos que você postou são dos principais GMs do mundo (Anand, Carlsen, Aronian, Caruana). Esses GMs jogam quase exclusivamente em torneios de elite, normalmente com cerca de 8 a 10 jogadores. Como resultado, esses torneios provavelmente têm um código de vestimenta estrito, porque os organizadores querem manter o alto prestígio do evento.
Por exemplo, o torneio de Bilbau é um torneio de dupla rodada com 4-6 dos melhores jogadores do mundo. É considerado um torneio muito forte, baseado exclusivamente nesses 4-6 jogadores. Então, imagine se os jogadores aparecessem vestindo roupas casuais, como shorts e camisetas. Os jogadores podem ser considerados pelos fãs como "menos profissionais", o que prejudicará gravemente a reputação do torneio.
Outro motivo pelo qual os principais GMs se vestem de terno é que eles estão sendo aprovados ou querem ser aprovados (veja a camisa de Carlsen na foto que você postou - ele está anunciando para a Arctic Securities). Se uma empresa procurava um jogador de xadrez para anunciar sua marca, preferia o jogador com melhor aparência / mais profissional.
Por outro lado, a maioria dos GMs médios em torneios abertos não se veste de terno. Isto é devido aos 2 motivos mencionados acima, exceto invertidos. O prestígio dos torneios abertos não depende de como alguns jogadores se vestem, uma vez que os torneios abertos têm centenas de jogadores. Além disso, os GMs médios não serão endossados por grandes empresas, portanto não têm incentivo para se vestir (a menos que desejem).