Respostas:
Você está procurando um mecanismo de xadrez . Um mecanismo pode lhe dar a avaliação da posição - um valor que retransmite se branco ou preto tem a vantagem. Uma avaliação positiva significa que o branco é melhor - com um número maior indicando uma vantagem maior - e vice-versa.
Quanto ao recurso on-line, há muitas opções disponíveis para você. Eu recomendaria o download de um cliente de interface gráfica do usuário gratuito, como o XBoard, para ser usado em conjunto com um mecanismo robusto, como o Houdini (a versão gratuita).
Para inserir a posição do jogo do seu filho, você pode copiar e colar o FEN da posição ou o PGN atual do jogo. O primeiro contém informações sobre a posição e o último possui a notação de todos os movimentos até a posição atual. A partir daí, a operação do mecanismo retornará a avaliação.
Existem muitos tutoriais online sobre como configurar o software de xadrez - aqui está um exemplo específico para o XBoard e o Houdini.