Interessante! Sim, acho que, em certa medida, todos nós tivemos experiências semelhantes, mas provavelmente sob circunstâncias muito diferentes (xadrez escolar, xadrez de clube, torneios, entre amigos etc.).
O xadrez é um jogo muito dinâmico, no sentido de que derrotar alguém nem sempre significa que você é necessariamente melhor ou entende melhor o jogo, pode muito bem ser. Claro que isso é devido à natureza inerente ao jogo, onde cometer erros é tão comum e faz parte de cada jogo. Aponte que você pode ser 100 vezes melhor que alguém, mas se você é o único cometer o último erro crucial do jogo, você perderá.
Como mencionado em algumas das outras respostas, é possível abordar o problema de um ângulo psicológico completo, mas tenho outra sugestão para você, que é técnica e permanece relacionada ao xadrez.
Se você diz que jogou tantas vezes contra essa pessoa A, desde o momento em que começou a aprender o jogo, certamente deve ser capaz de dizer "quantas vezes acaba perdendo para ela". Isso é importante porque, se você diz que sempre joga com ele na abertura, mas acaba falhando em converter sua vantagem no jogo intermediário devido às táticas tolas e baratas do seu oponente, então você pode dizer a si mesmo "ok no meio do jogo" verifique as táticas contra esse cara ... ".
Ou, alternativamente, se na maioria das vezes você acaba atrapalhando suas aberturas, pode esquecer as linhas de abertura conhecidas e apenas jogar um estilo de desenvolvimento sólido contra ele.
Finalmente, se você sabe que os jogos finais custam os jogos, tente finalizá-lo antes do final do jogo ou, se você chegar a um, novamente escolha planos simples que funcionem bem (supondo que você tenha alcançado o final do jogo com alguma vantagem) ), ou seja, cortar o rei, simplificando a posição com trocas de chaves, cobrindo o espaço com peões, ... as coisas de sempre.
Finalmente, se você está dizendo que cada vez que você perde para ele de uma maneira completamente diferente que você já perdeu antes, novamente, a mesma idéia pode ser aplicada, você deve sempre assumir que seu oponente é o melhor jogador e encontrará seus erros , isso significa que você nunca deve assumir "ok, eu vou jogar isso esperando que ele não veja o cheque ou o garfo ...". No xadrez que você não espera, você planeja as coisas e segue sua estratégia.
Para encurtar a história, acho que você pode superar esse seu estranho inimigo, simplesmente prestando atenção aos "caminhos" que perde para ele / ela. Obtenha algumas estatísticas sobre as perdas e comece a resolver as coisas.