Respostas:
Haveria 1 conexão com o servidor para cada conexão com o pgbouncer, mas não necessariamente uma nova conexão. Quando uma conexão com o pgbouncer é fechada, ela não fecha a conexão com o servidor, apenas torna essa conexão disponível para o pool. Então, quando uma nova conexão chegar, essa conexão em pool poderá ser reutilizada.
Se as conexões com o pgbouncer geralmente são de longa duração, isso pode não ser muito benéfico. Mas, se houver muitas conexões curtas, isso poderá resultar em uma grande melhoria.
Houve um excellect post publicado recentemente sobre pgbouncer, e os diferentes modos de operação.