A melhor resposta para essa pergunta é um pouco curta, mas veja os artigos on-line dos livros que falam sobre quais recursos devem ser removidos em versões futuras e não estão mais em várias versões.
Por exemplo .. No SQL Server 2008, a sintaxe de junção externa esquerda "antiga" ( WHERE Table2.col1 *= Table1.Col1) é listada como obsoleta (lá, mas a caminho de uma versão futura) e finalmente desapareceu no SQL Server 2012. Portanto, se você manteve essa sintaxe em 2008 funcionaria, mas exigiria trabalho após a atualização para o SQL 2012 ou superior ou você teria uma falha.
Para começar, confira esses links que o levam aos artigos que descrevem quais recursos não são mais suportados na versão listada e quais serão removidos no futuro. Em seguida, procure-os no seu código. também diria que você pode considerar a compatibilidade futura além do SQL Server 2012 se estiver adiando mais de 3 anos. Por exemplo, os campos TEXT ainda funcionarão no SQL Server 2012, mas provavelmente não funcionarão na versão posterior ao SQL Server 2012 de acordo com os links abaixo.
Lista de Recursos Reprovados do SQL Server 2012 Lista de Recursos Reprovados do
SQL Server 2008R2
Você também deve garantir que seu banco de dados seja executado no modo de compatibilidade do SQL Server 2008 após a atualização para 2008 e garantir que funcione bem em 2008 e que você possa atualizá-lo para 2012 - bancos de dados do SQL Server 2000 ou bancos de dados que operam no SQL Server O modo de compatibilidade do 2000 não será migrado para o SQL Server 2012.
Também escrevi uma resposta que fala extensivamente sobre atualizações e migrações e etapas gerais de preparação.