Se você deseja descartar um banco de dados, deve ser a única conexão com esse banco de dados. Se houver outras conexões, não será possível descartá-la. Na mensagem de erro (esse erro significa que seu banco de dados está no modo Usuário Único, mas já existe uma conexão para que você não possa se conectar), suponho aqui que você tentou configurá-lo para o modo Usuário Único e tentou fazer o descarte, mas você pegou uma conexão que você não conhecia, ou que algum outro processo possui. O fato de reiniciar o SSMS funcionou para você me diz que provavelmente foi você que pegou essa conexão. Então, aqui está como você pode consertar isso.
Logicamente, é necessário colocar o banco de dados novamente no modo multiusuário, para que você possa colocá-lo novamente no modo de usuário único (mas desta vez você estará no controle dessa conexão única permitida e descartará o banco de dados antes que outra coisa se conecte) e, em seguida, seu banco de dados será se foi.
No código, aqui está como você precisa fazer isso ( mas primeiro feche as janelas de consulta que estão conectadas a esse banco de dados. Reinicie o SSMS e verifique se você não selecionou esse banco de dados no navegador de objetos ):
-- Then attempt to take your database to multi_user mode, do this from master
USE MASTER
GO
ALTER DATABASE myDatabaseName
SET multi_user WITH ROLLBACK IMMEDIATE
GO
-- Now put it into single_user mode and drop it. Use Rollback Immediate to disconnect any sessions and rollback their transactions. Safe since you are about to drop the DB.
ALTER DATABASE myDatabaseName
SET SINGLE_USER WITH ROLLBACK IMMEDIATE
GO
DROP DATABASE myDatabaseName
GO