Não se trata de DevOps, mas de um desenvolvimento direto de software, presumo.
Eu quero entender melhor a cultura
Bem, o importante no desenvolvimento direto (sem o ângulo "DevOps") é certamente "ágil", isto é, na maior parte do tempo, o SCRUM. Você pode fazer pior do que sentar e ler o Agile Manifesto ou uma cartilha no SCRUM ou no Kanban para os trabalhos de manutenção mais corretos do dia-a-dia.
Além disso, falar em "cultura" é, vindo do lado do desenvolvedor, principalmente uma coisa específica do DevOps. Sim, também temos nossos evangelistas, especificamente para coisas mais novas, como ruby ou golang, mas não tão extremas quanto no mundo do DevOps / Cloud, onde há mudanças de paradigma reais acontecendo.
e como você digere o grande número de arquivos em seus projetos
Tendo trabalhado em aplicações rubis não triviais, isso não é nada demais. Veja, esses arquivos não estão apenas espalhados por toda parte, mas há uma hierarquia, convenções e tudo mais. Você nunca precisa ter todos esses arquivos em sua cabeça em um único momento, para um projeto bem projetado. Se você trabalha em uma área específica, geralmente fica bem claro onde estão os arquivos relevantes e é possível fazer zoom neles com bastante facilidade. O mesmo deve acontecer com outros ambientes de programação modernos.
Em aplicações ruins, isso é diferente, mas o desenvolvedor não "digerirá" nada, apenas tropeçará em frenesi o dia inteiro até que saia. ;)