Se este telhado em questão estiver de pé, então não deve haver nenhum vazamento porque os fixadores estão todos escondidos. Tem certeza de que não é um teto de fixação exposto? Esse é tipicamente o tipo de telhado que vaza quando os fixadores trabalham ao longo do tempo.
Para tetos de fixação expostos, eles fazem "parafusos de resgate" com vedação especificamente projetados para serem presos nos furos deixados pelos pregos antigos (ou parafusos menores). Por exemplo: http://stfasteningsystems.com/?page_id=467 (sem afiliação). Estes devem fazer o trabalho muito bem, desde que eles mantenham. Se o orifício da haste for muito grande, a força de retenção dos parafusos pode ser diminuída.
Se for um telhado de junção, então tenho certeza que você pode encontrar alguns parafusos com cabeça de panqueca número 14 que servirão ao mesmo propósito. Os parafusos não precisam ser vedados, portanto, certifique-se de que a haste seja maior do que a antiga, de modo que ela se sustente corretamente.