NUNCA é uma opção.
Claro que é. Feito em fazendas em todo o país.
Não há nada inerentemente errado com um cordão macho-macho. É obviamente perigoso, mas apenas para as pessoas burras o suficiente para agitar a ponta pontuda enquanto ela está conectada a um circuito ativo.
Da mesma forma, a chave de transferência é para pessoas que não conseguem descobrir como desligar o disjuntor principal. Se você tiver um gerador grande (100 A) na garagem, é uma conveniência.
Você não estará energizando novamente a rede elétrica. Os disjuntores funcionam em ambas as direções, e a carga combinada de seus vizinhos e do transformador certamente excederá a classificação do secador ou do gerador e acionará um disjuntor.
Coisas com as quais você realmente precisa se preocupar:
Os secadores têm 2 pontos quentes e um neutro. O gerador fornece 2 fases? Se sim, ótimo. Se não, conecte o vermelho e o preto ao fio ativo do gerador, mas também desative qualquer dispositivo de 240V, como um fogão ou ar condicionado. Presumivelmente, o secador também está desativado devido ao fato de o plugue estar em uso pelo gerador.
Os soldadores são apenas 240v. Não use um plugue de soldador de 3 pinos para um gerador - a ausência de um neutro terá resultados muito estranhos, como a luz do corredor funcionando apenas quando você liga a torradeira.