Resposta atualizada
Enquanto testava isso em uma nova instalação do Drupal 8 com regras (Alpha 2), encontrei um bug que está impedindo um teste bem-sucedido disso, enquanto o seletor de dados abaixo está correto, atualmente não consigo reproduzir uma regra de trabalho.
O relatório de erros está aqui: https://www.drupal.org/node/2770291 - Para resumir esse problema, Rules espera que o parâmetro TO: seja uma matriz e gerará um erro ao passar o token de endereço de email abaixo, que retorna um corda.
Minha resposta inicial é verdadeira para o Drupal 7, no entanto, para o Drupal 8, a situação parece mais simples e depende de um único fato que ainda não está bem documentado.
No D7, estamos familiarizados com uma sintaxe semelhante: comment:node:author:mail
No D8, o mesmo seletor (que funciona) é: comment.entity_id.entity.uid.entity.mail.value
Espero que isso ajude, estou deixando a resposta anterior abaixo, caso ajude outra pessoa.
Resposta Anterior
* Em geral, com as Regras para usar o valor de um campo, a regra deve primeiro verificar especificamente a existência do campo (ou seja, se o campo tem um valor no contexto em que a regra está sendo executada). Se você ainda não tentou isso, tente adicionar uma condição "A entidade possui campo" à regra para verificar a existência do endereço de email. Isso deve expor o token para o campo.
Eu tive problemas semelhantes ao executar regras usando relações de entidade (que é mais ou menos o que você está fazendo referenciando o autor a partir do nó) verificando a existência do campo (no seu caso, provavelmente uma verificação de que a entidade possui um author (isso deve abrir o acesso ao objeto de usuário) e uma verificação no objeto de usuário para garantir que ele tenha um endereço de email) abriu os tokens de campo disponíveis da entidade referenciada. *