Não vejo nenhuma razão para que você não possa criar uma pegada com almofadas sobrepostas na parte superior e inferior, indo para pinos diferentes. Apenas especifique o furo como não revestido. Se você evitar perfurar um dos orifícios (faça dele um bloco SMT), poderá evitar todos os erros de DRC com pouca agitação (caso contrário, poderá reclamar que os dois orifícios perfurados não possuem folga suficiente).
A Altium definitivamente entende que as almofadas umas sobre as outras separadas por um furo não revestido não estão conectadas.
Editar: Parece entender isso apenas quando o furo não revestido faz parte de um único bloco. Caso contrário, ele acha que eles estão conectados, mesmo com um furo não revestido.
Eu tentei isso com um bloco simples na parte superior e uma multicamada na parte inferior, furo não revestido e bloco de notas editados para ter cobre apenas na parte inferior e ainda há um erro de curto-circuito na verificação da RDC, apesar do furo não revestido. A visualização em 3D mostra que o cobre não está presente, portanto a RDC da Altium não está percebendo.