Respostas:
Aqui está um teste que eu faria antes de tentar substituir o botão por um transistor: verifique se o fechamento do circuito puxa os contatos unidos para cima ou para baixo. Depois de saber isso, você pode projetar o circuito de substituição correto.
Para explicar um pouco mais: quando o botão não é pressionado, um terminal fica alto (3,3 V, talvez?) E o outro fica baixo (0 V). Quando você pressiona o botão, o ponto baixo é puxado para 3,3 V ou o ponto alto é puxado para 0 V?
Se você está tentando puxar um terminal para baixo quando realmente deve puxar o outro terminal para cima, não acho que o circuito se comportará como você deseja.
Qual telefone você está usando?
Dei uma olhada nisso no fim de semana. Parece (sem surpresa) que há mais de um mecanismo de botão.
Um telefone antigo da Verizon / Samsung que eu separava tinha botões separados que pareciam discretos. Endolith / Pingswept parece estar no caminho certo com os testes.
Switches analógicos como os do 74HC4066 são freqüentemente usados em situações como essa.
Eu usei esses relés 5V DIL antes, com ótimos resultados. São relés de palheta de baixa corrente que podem ser acionados diretamente do Arduino. O uso desses recursos anularia a necessidade de determinar se o terminal está alto ou baixo - basta conectar os pinos do relé nos contatos do botão.
Além disso, o link é para a Jaycar Electronics na Austrália, que eu recomendo.