Pacotes menores têm pontos de ressonância diferentes dos pacotes maiores. Pacotes maiores também têm indutâncias de chumbo mais altas (você precisará pensar em pacotes de furos).
Pacotes menores são sempre melhores para alta velocidade, pois reduzem o comprimento que um sinal precisa percorrer. Como você sabe, para o design de alta velocidade, quanto maior o comprimento, mais problemas se tem. É por isso que os FGPA podem operar com tanta rapidez, mesmo com muitos caminhos, porque os caminhos estão todos cheios em uma área tão pequena.
Há uma boa análise dos tamanhos de pacotes smd on-line em algum lugar (não tenho o link, mas vi). Ele fala sobre por que se deve usar tamanhos grandes e pequenos para contornar o que tem a ver com ressonância. A dissociação é uma história diferente. Tudo depende do tipo de sinal que você deseja desacoplar.
Menor geralmente é melhor simplesmente porque permite reduzir o caminho do sinal. Isso é sempre bom. Nem sempre é o caso, quanto menor, melhor (você acaba com outros problemas, como diafonia).
Observe que, quando você paralela as coisas, pode reduzir alguns fatores e também aumentar outros. Se você paralela os resistores, pode reduzir a resistência deles, mas aumenta a capacitância. Pode ser uma capacitância maior do que se você tivesse usado apenas um resistor com a resistência combinada em primeiro lugar.
Ao lidar com desacopladores de capacitores, outro fator é o vazamento. Este capacitores paralelos aumentam o vazamento. Isso geralmente é muito ruim para a dissociação, porque você não é tão dissociado quanto deseja.