Aprenda a pensar no espaço de frequências. Essa é uma daquelas coisas que é difícil de ver no domínio do tempo, mas cai bem no domínio da frequência.
Uma onda senoidal é uma frequência "pura" única. Um filtro RC é um sistema linear que não pode distorcer, o que significa que não pode criar frequências na saída que não estão na entrada. Quando você coloca apenas uma frequência, a saída pode conter apenas essa frequência. As únicas perguntas são: qual será a amplitude relativa e a mudança de fase da entrada para a saída.
A razão pela qual uma onda quadrada não resulta em uma onda quadrada é porque uma onda quadrada contém muitas frequências. Cada um deles pode ser atenuado e a fase alterada independentemente. Quando você altera a força relativa e as fases dos harmônicos, obtém um sinal de aparência diferente no domínio do tempo.
Uma onda quadrada pode ser pensada como a superposição de uma série infinita de senos. São todos os harmônicos ímpares (múltiplos inteiros ímpares da frequência fundamental). A amplitude desses harmônicos diminui em frequências mais altas.
Você pode passar uma onda quadrada através de vários filtros RC passa-baixas em sucessão, cada um com uma frequência de rolloff bem abaixo da frequência da onda quadrada. Após cada filtro, o resultado se parece cada vez mais com um seno. Isso ocorre porque esses filtros atenuam as frequências altas mais do que as baixas. Isso significa que os harmônicos da onda quadrada são mais atenuados que o fundamental. Se você fizer isso o suficiente, os harmônicos terão tão pouca amplitude em relação ao fundamental, que tudo que você vê é fundamental. Essa é uma frequência única, então um seno.
Adicionado
Não é assim que qualquer filtro RC reagiria:
Para um filtro passa-baixa RC, quando a frequência de entrada está bem abaixo do rolloff, a saída geralmente segue apenas a entrada. Bem acima da frequência de rolloff, a saída é parte integrante da entrada.
De qualquer forma, não haverá mudanças repentinas na inclinação da saída, como você mostra. Não há nada de especial no cruzamento de entrada acima ou abaixo da saída, pois isso ocorre sem problemas. Você obtém um ponto de inflexão na saída, mas é uma corcova suave, pois a entrada se aproxima sem problemas antes e sai sem problemas depois.
Pode ser instrutivo escrever um loop para simular isso sozinho. Tudo o que você precisa fazer em cada etapa é alterar a saída por uma pequena fração da diferença instantânea da entrada menos a saída. É isso aí. Em seguida, jogue uma onda senoidal e veja como a saída segue suavemente para formar outro seno, embora com atraso de fase e amplitude menor.