Não há como fazer isso no Altium sem escrever um script personalizado. Encontramos o mesmo problema ao colocar designadores na camada Montagem para que todos sejam orientados corretamente.
O problema da sua foto "Depois" é que não está claro imediatamente qual etiqueta corresponde a qual componente. É muito, muito melhor que os designadores mantenham o mesmo espaçamento que os componentes. Portanto, se seus componentes estiverem posicionados a 0,100 "no centro entre si, então seus designadores também estarão a 0,100" no centro. Seu CM agradecerá quando precisar solucionar problemas de placas. Também recomendo que você monte suas vias e use pontos de teste SMT nas redes críticas para permitir o teste.