Respostas:
Você pode usar o OpenStreetMap.org - a licença deles é clara e adequada :
Você é livre para copiar, distribuir, transmitir e adaptar nossos mapas e dados, desde que credite o OpenStreetMap e seus colaboradores.
osm2xp está, por exemplo, usando esses dados para o jogo X-Plane:
Depende do nível de detalhe em que você entra e como você gera seus dados. Na publicação de Will, derivar seu layout do OSM parece ser uma maneira de fazer isso até certo ponto; no entanto, se você derivar algo de qualquer outra fonte, precisará verificar cuidadosamente suas licenças com muito cuidado.
Pode haver certos prédios ou objetos em cidades ou locais reais que exigiriam uma licença específica para uso (por experiências anteriores, tivemos que remover os prédios distintos que não queriam aparecer ou tinham uma taxa de licença ridiculamente alta) , se você planejou tentar realmente usar as lojas reais ou os logotipos corporativos de edifícios, provavelmente teria de obter uma licença para cada um individualmente (isso pode variar dependendo do país que você está recriando).
Como exemplo, veja o letreiro de Hollywood, se você quiser colocar isso em um jogo, precisará obter especificamente uma licença para ele aqui .
Como em todas as questões legais, em caso de dúvida, pergunte a um advogado com alguma experiência nessa área.