Por "lado plano para cima", suponho que você queira dizer "lado plano horizontal" (como "para cima" pode significar que a própria borda aponta para cima ou "fica voltada para cima", ou seja, seus pontos normais para cima).
Eu experimentei as duas orientações para um jogo que desenvolvi na faculdade. Pessoalmente, achei os hexágonos "do lado plano vertical" mais agradáveis aos olhos. Eu certamente poderia estar em minoria aqui, mas acredito que a Civilização V use a mesma orientação, então definitivamente não estou sozinha. Se você não está decidido a usar uma orientação sobre a outra, sugiro que experimente as duas. Como a maioria dos recursos on - line que encontrei em relação às grades hexagonais usa a orientação "lado plano horizontal", muitas equações que você encontra podem exigir ajustes; este site deve ajudar.
Criei meu projeto com uma estrutura de interface do usuário independente de resolução que executava o snap do pixel do dispositivo automaticamente, para não gastar muito tempo ajustando os ângulos e proporções. Acredito que cada um dos meus hexágonos tinha uma caixa delimitadora de 96 pixels independentes de dispositivo ao quadrado (96 pixels de dispositivo em uma tela padrão de 96dpi com escala = 1,0). Você deve conseguir derivar o restante da captura de tela :).