Enquanto a resposta de Blodyavenger cobre como é mais provável, aqui está outra possibilidade que permitiria uma fácil mudança de perspectiva (por exemplo, quatro ou oito direções diferentes ou alguns níveis de elevação da câmera):
Considere a vista de cima para baixo do seu mapa, por exemplo
ABCDEFGHIJKL
1 +-----=----+
2 | . . |
3 | X o |
4 | . ||
5 | . . |
6 +--=-------+
Onde, digamos, X
marca um pilar alto. Para cada objeto, você armazena imagens de todas as perspectivas possíveis (ou usa o mesmo ...), que podem ser arbitrárias com muitos ladrilhos. Agora, ao desenhar, basta começar com a coluna ou linha que está na parte de trás da perspectiva atual, por exemplo, linha 1, se estiver olhando para o sul. Depois disso, desenhe a linha / coluna a segunda mais para trás e assim por diante. Dessa forma, quando algo estiver mais alto do que um bloco (esticado para a perspectiva atual), ele simplesmente excederá o que está por trás.
(Desculpe pela falta de boas fotos, não sou muito bom em gráficos aplicados ...)