Para abordar os comentários do @CodyBrown aqui:
Não sei como isso se baseia em opiniões. Estou perguntando se a ESRI tem planos de mudar para o Python 3x em um futuro próximo ou não. Conforme respondido abaixo por James e Ann, eles obviamente fazem com o Pro e, provavelmente, o fazem com o Desktop, e é se eles continuarem com o Desktop.
Atualmente, não há planos de mudar o Desktop / Server (ArcMap / ArcCatalog) para o Python 3. [Vou parar de dizer nunca , mas olhando para a bola de cristal é altamente improvável que isso aconteça] . Há muitas coisas de compatibilidade com versões anteriores (como você apontou) que serão quebradas se fizermos upgrade. (Sem mencionar todas as coisas de back-end que nós / esri precisaríamos fazer para fazê-lo funcionar).
Como o Pro tem muitas diferenças importantes em comparação com o Desktop (projetos e como existem mapas e camadas), algumas coisas não podem ser compatíveis com versões anteriores . arcpy.mapping e arcpy.mp é um exemplo de uma área que mudou entre os dois produtos. Os scripts que usaram o arcpy.mapping terão que ser atualizados se você quiser usá-los no Pro. Dito isto, o Pro foi projetado para funcionar ao lado do Desktop (Mapa / Catálogo). A escolha é sua se você usá-lo. Como não é um substituto, não há necessidade de começar a portar scripts para Py3 e arcpy.mp. Com o tempo, você pode querer gravitar dessa maneira (ou não), mas todos os seus scripts e fluxos de trabalho que você possui hoje continuarão a funcionar amanhã no Desktop.
No 10.3 Desktop e no Pro, haverá uma ferramenta, Analyze Tools for Pro, que você pode apontar para seus scripts e informará o que precisa ser atualizado / portado. Além do meu argumento anterior, se você observar valor na atualização de scripts para trabalhar no Py3 e no ArcGIS Pro, esse utilitário o ajudará a chegar lá. Mas ninguém está forçando você a atualizar.