Realmente depende do que você precisa fazer com os dados.
Por exemplo, se você precisar exibir apenas pontos vetoriais no topo de um mapa base, poderá criar um script muito simples do lado do servidor (em Python, .NET, PHP) para publicar dados espaciais do seu banco de dados. A capacidade do PostGIS de servir o GeoJSON torna isso trivial.
Servir recursos únicos como KML e criar caixas delimitadoras também pode ser tratado com mais facilidade diretamente com um script simples e um banco de dados. Os tilecaches pré-fabricados também permitem software (possivelmente) mais simples do lado do servidor, como o TileStache .
MapServer ou GeoServer nesses casos seria uma sobrecarga enorme para pouco benefício. E há uma enorme sobrecarga na configuração e manutenção de um desses aplicativos e de suas dependências associadas - especialmente se você precisar implantar em um servidor compartilhado ou tiver acesso restrito.
Como Ian menciona, há muitos benefícios em usar o software de servidor de mapas. Provavelmente, o principal benefício são as opções cartográficas para exibir dados dinamicamente. Padrões, projeções, consultas de atributo, legendas, metadados, cache, segurança, diferentes formatos espaciais, diferentes formatos espaciais, diferentes formatos de imagem, impressão etc. também estão disponíveis.