Não tenho certeza se podemos obter uma resposta direta da ESRI sobre essa questão no momento, porque há muita incerteza com a Microsoft nessa área no momento, mas "Qual é o futuro do ArcGIS Mobile para Windows?".
A preocupação é com o futuro decrescente do Windows Mobile 6.x, que provavelmente é a principal plataforma para a qual o ArcGIS mobile foi projetado. Quando a Microsoft anunciou recentemente que está mudando o nome do Windows Mobile para Windows Embedded Handheld, eles disseram que uma nova versão disso será lançada no segundo semestre de 2011 e utilizará as mais recentes ferramentas de desenvolvimento, como o Visual Studio 2010 e o Silverlight / XNA. Eles disseram que existe um caminho de migração claro para os aplicativos 6.x, mas isso me parece bastante vago.
Dito isso, juntamente com o fato de você precisar do Visual Studio 2008 e do WinForms para o desenvolvimento do ArcGIS Mobile, não vejo isso por muito tempo. Vejo os esforços da ESRI indo mais para as APIs do iPhone, Android, Blackberry e WP7. Talvez a API WP7 seja o futuro do novo sistema operacional Windows Embedded Handheld? Algum pensamento, previsões?