Por mais que eu goste de HTML5, a verdade é que, se você for usá-lo em um ambiente de produção em que precise suportar o maior número possível de navegadores de desktop , não é uma ótima solução (o celular é uma história diferente). Se você for dar suporte a um conjunto limitado de navegadores, isso se tornará muito mais interessante.
Dê uma olhada nesta tabela de compatibilidade do suporte ao HTML5 . Veja o suporte para Canvas , WebGL , WebSockets , SVG , etc., etc.
Você não terá suporte geral para essas coisas até daqui a alguns anos - e isso ainda exigirá que você permita o que for considerado um "navegador A" na época .
A verdade é que, se você deseja criar uma experiência incrível que use qualquer uma dessas coisas, a única opção viável, agora , é um plug-in ... para deixar o Flash e o Silverlight. Como a ESRI é uma loja da Microsoft, eles escolheram o Silverlight.
Depois que a ESRI compra uma tecnologia como plataforma, ela a apoia totalmente. Preciso lembrar que a maioria dos ArcObjects é baseada em COM - e isso não será alterado tão cedo?
Não me preocuparia que a ESRI abandone o suporte ao Silverlight. O engraçado é que, daqui a sete anos (uma eternidade nos padrões de tecnologia), provavelmente a MS provavelmente deixará de apoiar o Silverlight mais do que a ESRI.
Como a maioria de nós vive no presente e precisa entregar soluções ontem, o Silverlight é uma boa opção patrocinada pela ESRI.
Atualização: E, claro, já se passaram 2 anos desde essa resposta e os navegadores estão se atualizando. Portanto, se você me perguntasse o que eu usaria agora , a resposta seria HTML5 para a maioria das coisas.