OSGeo:
OSGeo é uma organização guarda-chuva (Foundation) que suporta muitos projetos GIS de código aberto. Alguns dos mais conhecidos são: QGIS, GeoServer e OpenLayers.
Fazer parte da OSGeo dá suporte a um projeto, por meio de assistência com governança e potencial financiamento. Mas também dá ao projeto alguma legitimidade e garantia. Fazer parte da OSGeo significa que o projeto possui uma equipe de desenvolvedores principais, um roteiro para onde o projeto está indo e alguma forma de governança.
Você pode ter confiança ao usar o software Open Source GIS, pois possui essa rede de suporte através da OSGeo.
OSGeo4W:
OSGeo4W é um instalador do Windows para projetos GIS de código aberto. A natureza do código aberto significa que muitos projetos / programas dependem um do outro para obter recursos. Um ótimo exemplo disso é o GDAL. O GDAL é usado em certa medida por praticamente todos os projetos GIS de código aberto para ler e gravar dados. Mas como o Windows, por ser uma plataforma fechada, não desenvolveu um gerenciador de pacotes como os sistemas operacionais baseados em Unix. Portanto, se você instalar o GRASS e o QGIS usando seus instaladores independentes, terá duas instalações do GDAL. Adicione mais 3 ou 4 instalações de código aberto e você poderá acabar com uma dúzia de instalações do GDAL, além de uma instalação apenas para o GDAL.
É aqui que entra o OSGeo4W. Ele pode acompanhar os requisitos compartilhados dos pacotes GIS de código aberto, para que o QGIS e o GRASS possam compartilhar uma única instalação do GDAL. Ele também mantém o controle de versões para que você possa simplesmente atualizar os programas.