Para evitar as armadilhas do licenciamento, você pode pegar muitos dados do Landsat TM5 / ETM7 no GLOVIS . Então, usando, por exemplo, as bandas 3 e 4 (vermelho e infravermelho próximo) e possivelmente outras, você pode tentar classificar a imagem, exportar como polígono e ajustar o polígono ao conteúdo do seu coração. Para florestas, o uso da correlação espacial entre pixels geralmente é muito útil (no seu exemplo, observe a granularidade dos estandes de florestas). Os classificadores de textura (por exemplo, calculam a variação do NDVI em uma janela 3x3) complementam os classificadores radiométricos puros.
Em relação às ferramentas, o GRASS foi mencionado como provavelmente uma boa escolha. Temos o ENVI no trabalho e, embora não seja um software livre, seria a ferramenta que eu consideraria para isso.
Observe que os dados do Landsat geralmente são contaminados por nuvens ou sombra das nuvens. Pode ser necessário cavar um pouco o arquivo para encontrar dados adequados.